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51年にシカゴのマーシャル高校の生徒が結成したThe Goldentonesというグループが母体となっている。ゴスペルに限らずいわゆるポップな作品も取り上げていたという。リーダーのCicero Blakeを中心にした4人編成だったが、53年に兵役のためにメンバーの数人が抜けていった。グループは新たにDelecta Clark(すでに50年代初めに友人二人とともに結成したThe Hambone kidsというグループでHamboneという曲をRed Saundersのバンドとともに52年にOkehからリリースしている。この曲はColombiaが配給しかなりヒットした)・Doug Brown・John McCall・Ted Long・Johnny Carterという顔ぶれとなった。Delecta Clarkとの親交が深かったWGESラジオのDJのHal Kent(彼の愛称がThe Kool Gentであった)はやがてグループのマネージャとなり、彼の愛称をグループ名にした。The Kool Gentsと改名したのちに、Vee Jayのオーディションを受け、契約を成立させた。グループのデビューシングルThis is the nightは、55年11月にリリースされシカゴではローカルヒットした。レコーディングにはVee JayのハウスバンドであったAl Smithがバッキングに参加している。今日現在このオリジナルシングルはコレクターにとってもなかなかお目にかかれないアイテムとなっている。翌年の春、The Kool GentsはDelecta ClarkのリードボーカルによるI just can't help myselfをリリースした。56年にはボーカルグループ作品が最も多産な年であったが、このシングルはクラッシックとなった。同年夏、The conventionというシングルがリリースされた。同じくVee Jayからのリリースだったが、Vee JayはグループをThe Delegatesと改名させてリリースした。B面にはBig Jay McNeelyの作品 Jay's rockが収録された。さかんにオンエアされたものの、セールスチャートを賑わすことはなかった。さらにThe Delegatesとしてもう1枚のシングルMother's sonが翌57年にリリースされた。Mother's sonはThe DeBonaires(Pingレコードに在籍)のカバー作品である。この後はグループの活動も暗礁に乗り上げ、Delecta Clarkはソロシンガーとして独立することを決意した。The Kool Gents・The Delegatesはこの時点で活動を終えたDelecta ClarkはまもなくDee ClarkとしてVee-Jayから次々とヒットを出していった。