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Cal Valentineは中学生の時に音楽好きのAl "TNT" Bragg(60年代から70年代にかけてR&B界で活躍した)と出会い、友人たちの何人かとともにThe Five Notesを結成する。やがてグループは地元のタレント・コンテスト出場などで人気を集め、急速にダラス一体で最もホットなグループの1つになった。そしてエージョントのMike Coggsと契約を結び、The Five KeysやThe Spanielsのような一流グループとともにショーに出演、1955年にChessレーベルからシングル「Park Your Love / Show Me The Way」(Chess-1614)でプロとしてデビューした。しかしこのシングルはヒットすることなく2年後の1957年にはThe Five Starsと改名し、B.B.Kingの短命レーベルBlues Boy Kingdomから「Hey Juanita / So Lonely Baby」(Blues Boy Kingdom-106)をリリースし、当時盛んに製作されたR&R映画のひとつ「Rock Baby, Rock It」(1957年公開)にも出演し、傑出したパフォーマンスを見せた。しかしこのシングルも思うようにヒットしないままに翌12958年にはThe Five Masksと改名、Janレーベルへの移籍とともにシングル「Polly Molly / Forever And A Day」(Jan-101)を発表した。