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  フリーランスとしてやりたいことも決めて退職の意思も固まったら、会社に申し出が必要です。
法律では２週間前には申し出る必要があるみたいです。
私の場合は、進行中のプロジェクトもあるし、管理者としての引継ぎもあるし、さすがにもう少し余裕を持たせて３ヶ月前に申し出ました。
たまっていた有給休暇をひと月分消化したので、実質的には２ヶ月前です。

本来は面と向かって直接話をしたかったのですが、直属の上司とは違う事務所ということもあり、電話で一報を伝えました。

パワハラなどがあって我慢し難い状況なら、退職を申し出て直ぐに休暇をとることもできますが、できる限り円満退職ができるように、仕事の切れ目や引継ぎ期間を考慮して申し出ましょう。
円満退職が良いのは、辞めるまでにボーナスの支給や有給休暇の消化など、自分に有利な条件を快諾してもらいたいし、これからも同じ業界で仕事をしていくと、どうしても繋がりがあるかもしれません。
話し合いによっては、退職を取りやめるかもしれないし、のちのち再雇用という可能性もあります。
退職のタイミングをよく考えて、十分に有給休暇を消化できるようにしましょう。

  一般的にはまず直属の上司に口頭で退職の意思を伝えてから、退職の時期や有給休暇の消化などを十分に話し合って、合意ができれば退職願を提出するようです。
ちなみに映画やドラマのワンシーンを見て辞表のイメージを持っている人もいますが、辞表は会社の役員や公務員が出すもので、一般の会社員は退職願を提出します。

私の場合は、電話で一報を伝えたあと、何度か数名の上司と話し合いの場を設けて、約２ヶ月の間あれやこれやと話し合いを行いました。
本当はプロジェクトのメンバーや部下、取引先にも早めに伝えておきたかったのですが、上司の指示もあって、私からは伝えないようにしました。
プロジェクトのメンバーや取引先にどのタイミングで、どう伝えるかは基本的に上司に任せるようにしましょう。

  上でも書いたように、私の場合、退職の意思を伝えてから数名の上司と約２ヶ月間あれやこれやと話し合いを行いました。
主な内容は引き留めです。
おそらくほとんどの場合、引き留めを受けます。
何年か経験を積んで仕事も覚え、若手の教育もして、会社の売上に貢献している社員が辞めるとなると、当然引き留めにかかります。
離職率を上げたくないのも理由かもしれません。
あの手この手で引き留めの言葉をかけてくるでしょう。
もちろん、長年一緒にやってきた仲間として純粋な気持ちも含まれているでしょうが。

私は素直にフリーランスになることを伝えましたが、まず不安をあおられました。
なぜか上司自身の苦労話も聞きました。
給料もそのままで、私が望んだ仕事ができるように配属を変えてくれると言われました。
そんな説得もあり本当に悩みました。

でも、よく考えましょう。大きな会社なら配属が変われば、環境も大きく変わるかもしれません。
ですが私のような小さな会社の場合は、配属が変わったからと言って、状況は大きく変わらないでしょう。
仕事の内容が変われば、いずれ評価が下がるかもしれません。
今の上司や部下とも毎日顔を合わせる必要があります。

退職の意思は変わらないと伝えても、チーフ、課長、部長と人が変わりながら、退職希望日ギリギリまで説得は続きました。
なかなか納得してもらえないし、プロジェクトのメンバーや部下にも早く引継ぎをしたいという焦りもあり、最後には退職届を出して、やっと退職が確定しました。

退職届の書き方は、以下のサイトを参考にしました。
退職願と退職届の違いとは   - 正しい書き方と提出手順

強引な感じがするのでホントは退職届は出したくなかったのですが、思った以上に長期間引き留めにあったので、最終手段として退職届を使いました。
退職したい日から逆算して、有給休暇を消化したい日数と引継ぎに必要な日数を考えて、退職を確定させるようにしましょう。

  ほんとにギリギリまで、上司との話し合いが続いたので、他のメンバーに退職するのを伝えたのは辞める２日前でした。
幸いプロジェクトもそのタイミングで切り良く終わることができたので、それほど迷惑はかけずにすんだと思っています。（辞めた後の状況は分からないので、間違ってたらごめんなさい。）

心残りは取引先への挨拶が全くできていないことです。
恐らく上司がうまく引継ぎをしてくれていると思いますが。。。

余裕を持って、申し出をしたつもりでしが、思った以上に話し合いに時間がかかってしまいました。

  有給休暇が残っている場合は遠慮せずに消化しましょう。
なんとなく言い出しにくいかもしれませんが、労働者の権利ですし、会社の義務でもあります。
在職中でボーナスをもらえない期間も発生するはずなので、その代わりと思えば言い出しやすいです。
私の場合、丸まる半期分のボーナスをもらわずに退職したので、気がねせずに１カ月間の休みをもらうことにしました。
次の仕事の準備期間を考えると１ヶ月休みがあって本当に良かったです。

あまり好ましくないケースですが、会社に有給休暇の消化を渋られる場合もあると思います。
仕事のきりが悪いとか、引継ぎの時間がないとか、大事な商談があるとか、、、
残される側の事情も良く分かりますが、しっかり権利を行使するためにも、休暇も含めた退職日を事前に調整して、円満に話が進むようにしておきましょう。
また、会社側には休暇日を変更する権利（時季変更権）があります。
ですが、退職日が既に決まっている場合で、休暇を別の日に振り替えられない場合は、時季変更権の行使は不可能とされています。
場合によっては、有給休暇をお金で買い取るという申し出もあるようです。
例えば、労働基準法上10日の有給休暇が認められる労働者に対して、１０日を超える分の休暇を買い取ることは違法ではないようです。
申し出を受けるかどうかは、労働者の判断になるので、よく考えて決めましょう。