東根城はいまの東根小学校のところにあった。築いた人は小田島長義。時は南北朝時代の正平二年というからおよそ六百二十年前になる。長義はもともとは三浦姓を名のり、鎌倉幕府の重臣として源頼朝に仕えていたが、その後北条氏との勢力争いに敗れ、荘園のあったこの地にのがれて居をかまえたといわれる。小田島姓も、また東根市内の小田島、新庄市内の小田島という地名も、当時乱川以北から最上一帯にかけて小田島庄といわれていたのに起因するという。　このため東根城も小田島城も正しいともいわれる。ところで城跡に近くいまは廃寺となったが普光寺の鐘というものがある。これは羽黒山の鐘につぎ県内で二番目に古いものとされているが、これは長義が鋳造したもので、平朝臣長義の名と天正十一年という年代が鋳こまれている。　しかし長義の居城は短かった。まもなく足利尊氏が小田島庄を清川の結城顕朝に換給したため長義は新庄小田島に城を築き頼朝の支配下にはいった。その後応永年間に天童城主里見頼直の四男坂本頼高が小田島城にはいり、東根氏の祖となった。その後天正九年まで百八十年間は頼在、頼厚、頼瞬（きよ）、頼宗、頼息、頼景と代々城主になった。その間いまの東根本町は城下町として着々整備され、八代目里見景佐のころに本町の基礎ができあがったものとされる。　　東根小学校、中央公民館も現在は字本丸となっている。小学校正門前にいたる上り坂が大手坂で両側が堀となっていたことは現在の地形からも十分うかがえよう。本丸の北に小楯、西に西楯と堀をめぐらして南と東には日塔川、白水川を天然の濠とし、鬼門の守護神として若宮八幡神社と薬師如来を配してある。また一日、三日、六日、八日町には市がたち、いまでも町名としてのこっている。また本町通りが一丁ごとに曲がっているのは「一丁隠し」という作戦上のつくりで、現在の都市整備とはうらはらな存在になっている。　さて、最上義光は天正十二年に義弟にあたる天童頼澄を天童城に攻めた。その時東根城主は頼景に子がいなかったので、天童から頼澄の次男を城主に迎えていたためこれまた義光勢の攻撃を受け、さいごまで奮戦したがあえなく落城してしまった。そのご東根城の家老だった里見景佐が城主におさまったが景佐は義光と手をむすんで治世を行ったようだ。その後慶長五年関ヶ原の戦いがこの地にも及び徳川に恩顧をもつ義光と大阪方に組した会津城主上杉景勝が対立、上杉の臣、米沢の直江兼続が畑谷城、簗沢館、長谷堂上山と攻め、一方酒田城将志駄義秀、大浦城将下吉忠が六十里越から寒河江、谷地を攻めてきた。　さらに下の部将新関新五右衛門が長瀞を攻め東根に軍を進めてきた。このとき城主里見景佐は主力を率いて義光勢に参じていたため守勢は少なかったが、奇略を用いたり、また半田助左衛門という勇敢な家臣が敵将新五左衛門に一騎打ちをいどみ、いまの東根温泉街道の近くの鷺の森地内でわたりあうが、敵新五左衛門の馬が水田に足をとられたために助左衛門に仕止められてしまった。　これは鷺の森合戦として知られているが、その時の戦利品であるホラ貝がいまでも東根市荒宿の戸村家に保存されている。その後最上家が改易にになったあとは東根城は廃城となり、里見景佐は四国蜂須賀家に身柄を預けられた。その後寛文元年になると東根は幕府の直領となって城は陣屋にかえられさまざまな代官が移りかわった。しかしいまも本丸跡にある文部省指定の天然記念物の大ケヤキは樹齢千年というから東根城をめぐって去来したできごとのすべてをその年輪にきざみこんでいるのかもしれない。