１９９９年９月に、「Windows 98SE」が発売された。「セカンドエディション」と読む。
「Windows 95 OSR2」の反省から、「Windows 98SE」は正式なパッケージとして発売され、市場では徐々に「Windows 98SE」に置き換わっていった。
Windows バージョンは 4.10.1998 から 4.10.2222A に更新されている。
新機能として、「インターネット接続の共有」が挙げられる。ＬＡＮで構築された複数のパソコンから１台のパソコンを窓口にしてインターネットにアクセスするための機能で、それまでルータ等の周辺機器を利用しなければ出来なかった事が、Ｗｉｎｄｏｗｓの標準機能として追加された。
「Internet Explorer 5.01」が標準で組み込まれ、「DirectX」も当時の最新である「DirectX6.1」が組み込まれた。「ＳＰ１モジュール」の内容も当然の如く組み込まれ、「セカンドエディション」の名に相応した内容になっている。
その他では、ＵＳＢの仕様が多少変更されている。
「インターネット接続の共有」は非常に便利な機能であり、周辺機器であるルータ等の導入が必要なくなるだけでなく複数のパソコンを持つユーザーには待望の機能であった。
標準で搭載されている「Internet Explorer」は「5.01」であるため、「5.0」に比べて不具合も修正されている上に「Windows 98」と同様、統合された形で開発されているため初期の「Windows 95」から見れば安定度もかなり高いもとのなっている。
「Windows 98」の正式バージョンアップ版としてパソコンユーザーの間ではかなり話題になった。マスコミでも一部では取り上げられたが、見た目で「Windows 98」と殆ど変化は無く大きくは取り上げられなかった。
発売以降は比較的早い期間で前バージョンから置き換えられ、インストールされているパソコンは意外に多い。アプリケーションも殆どトラブルも無く、世間的な印象は良かったようだ。
ＵＳＢの仕様が多少変更されたため、それまでのＵＳＢ機器で認識しなかったり、正常に動作しないものがあった。ハードウェア的に問題を抱えた物もあり、それらの周辺機器の使用者は「Windows 98SE」に不満を持ったようだ。
また、ＬＡＮ経由で「インターネット接続の共有」が追加された事から、ネットワークにおける内部仕様が追加されているため、一部で不安定な状態になりやすくなっている。ＬＡＮ構築に関しては「Windows 98」の方が安定していると言っても良く、「Windows 98SE」から「Windows 98」にインストールし直すユーザーもいた。（私もその一人である。）